Tails inclou un mecanisme automàtic per actualitzar un llapis USB a la darrera versió de Tails. Quan es realitza una actualització automàtica, només es baixa un *paquet d'actualització*. El paquet d'actualització conté tots els canvis fets a Tails des que Tails es va instal·lar o es va actualitzar manualment per darrera vegada.